10月15日，24直播网报道，在欧冠联赛第二阶段的比赛中，阿斯顿维拉以6比0的比分轻松击败了费内巴切。在这场胜利中，维拉前锋杰克逊贡献了两粒进球，助力球队取得了一场压倒性的胜利。

在维拉的转会窗口中，25岁的杰克逊迅速融入球队，并迅速占据了首发位置，接替了以5840万欧元转会离去的沃特金斯。到目前为止，杰克逊为维拉出战了8场比赛，并贡献了5个进球，其中包括在欧冠赛事中连续两场破门，攻入3球，以及近两场英超联赛中的2球，展现出了极佳的状态。被誉为“杰哥”的他在场上的脚法精湛，前景看好，有望继续为维拉在攻防两端贡献力量。

先前众多新闻报道指出，杰克逊的转会交易金额锁定为4750万英镑（相当于约5550万欧元），并附有1750万英镑（约合2045万欧元）的奖金条款，总计达到6500万英镑（约合7594万欧元）。在上赛季，作为切尔西的前锋，他曾在拜仁慕尼黑租借期间出战34场，为球队贡献了11粒进球和3次助攻。